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<title>Pinakol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pinakol</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Pinakol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2,3-Dimethyl-2,3-butandiol</li>
<li>1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol</li>
<li>Pinakon</li>
<li><small>PINACOL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Täfelchen<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=76-09-5">76-09-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-933-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.849">100.000.849</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6425">6425</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21109330.html">21109330</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q421634" class="extiw external" title="d:Q421634">Q421634</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>118,17 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,97 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-merck_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>38 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-SIGMA_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>174 °C<sup id="cite_ref-merck_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-merck-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SIGMA_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Entzündbarer Feststoff.">228</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a><sup id="cite_ref-SIGMA_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<p>3380 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, oral)<sup id="cite_ref-SIGMA_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Pinakol</b> (von griechisch <i>pinákion</i>, ‚Täfelchen‘), früher auch <b>Pinakon</b> genannt<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Alkandiole" title="Alkandiole">Alkandiole</a>. Die zwei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in <i><a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinaler Stellung</a></i>). Pinakole kann man durch eine <a href="Pinakol-Kupplung" title="Pinakol-Kupplung">Pinakol-Kupplungs</a>-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker <a href="Charles_Friedel" title="Charles Friedel">Charles Friedel</a> hergestellt.<sup id="cite_ref-Friedel_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Friedel-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Soukup_org_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soukup_org-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pinakole">Pinakole</h2></div>
<p>Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C(OH)C(OH)R<sup>3</sup>R<sup>4</sup> (mit den Resten R<sup>1</sup> bis R<sup>4</sup>, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als <b>Pinakole</b> (substituierte 1,2-<a href="Diol" class="mw-redirect" title="Diol">Diole</a>) bezeichnet. Pinakole können <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">säurekatalysierte</a> <a href="Pinakol-Umlagerung" title="Pinakol-Umlagerung">Pinakol-Umlagerungen</a> zu Pinakolonen eingehen.
</p><p>Beispiele für abgeleitete Verbindungen:<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<ul><li><a href="Pinakolon" class="mw-redirect" title="Pinakolon">Pinakolon</a></li>
<li><a href="Soman" title="Soman">Soman</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Verwendet wird Pinakol als:
</p>
<ul><li>Zwischenprodukt zur Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Pharmazeutika</a> (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)</li>
<li>Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/41017"><i><small>PINACOL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05741"><i>Pinacol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-merck-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-merck_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-821032?Origin=PDP">Pinakol</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 19. Januar 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-SIGMA-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/221171">Pinacol</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/221171?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">thegoodscentscompany.com: Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html">Pinacol 76-09-5</a></span>
</li>
<li id="cite_note-Friedel-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Friedel_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ch. Friedel: <i>Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole</i> in <a href="Ann._Chem._Pharm." class="mw-redirect" title="Ann. Chem. Pharm.">Ann. Chem. Pharm.</a> 124 (1862) 324ff.</span>
</li>
<li id="cite_note-Soukup_org-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Soukup_org_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rolf Werner Soukup: <i>Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,</i> Version 2020, S. 135–136 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">chemicalland21.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemicalland21.com/industrialchem/IUH/PINACOL.htm">PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL)</a>.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Pinacol?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Pinakol</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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